Реклама


C5H12О5

Рибит
Ribitol structure.png
Общие
Систематическое
наименование
пентан-​1,2,3,4,5-​пентол
Традиционные названия адонит, адонидодульцит
Хим. формула HOCH2(CHOH)3CH2OH
Рац. формула C5H12О5
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 152,146 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 102 °C
Классификация
Рег. номер CAS 488-81-3
PubChem
Рег. номер EINECS 207-685-7
SMILES
InChI
ChEBI 15963
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе
Бензилиденацеталь рибита

Рибит (адонит, адонидодульцит) — C5H12О5 — пятиатомный спирт, остаток рибита, связанный с изоаллоксазином, входит в состав рибофлавина и флавинадениндинуклеотидов.

Получен впервые Е. Мерком из адониса весеннего (Adonis vernalis) и исследован Е. Фишером. Входит в состав тейхоевых кислот клеточных стенкок грамположительных бактерий[1]. Получается из L-рибозы при восстановлении её амальгамой натрия. Чаще исходят из лактона рибоновой кислоты НОСН2(СНОН)3СООН, восстановляя его сперва в кислом, а затем в щелочном растворе.

Выделяют рибит в виде бензилиденацеталя.

Из воды рибит кристаллизуется в плотных призмах, из спирта — в виде игл. Температура плавления 102 °C. При окислении гипобромитом натрия дает сахар, дающий с фенилгидразином озазон, плавящийся при 167 °C.

При нагревании с равным количеством 40 % формальдегида и крепкой соляной кислоты дает, по Шульцу и Толленсу, адонит-диформацеталь С5Н3О5(СН2)2.

Рибит стереоизомерен ксилиту и арабиниту, которые, подобно рибиту, являются продуктами восстановления соответствующих моносахаридов - ксилозы и арабинозы.

Будучи мезо-полиолом, рибит оптически неактивен.

Источники[ | код]

Примечания[ | код]

  1. Stephanie Brown et al. Wall Teichoic Acids of Gram-Positive Bacteria. Annu Rev Microbiol. 2013; 67: 10.1146/annurev-micro-092412-155620. PMID 24024634
Реклама