Реклама


3,5-Динитробензойная кислота

3,5-​Динитробензойная кислота
3,5-dinitrobenzoic acid structure.svg
Общие
Систематическое
наименование
3,5-​динитробензойная кислота
Хим. формула C7H4N2O6
Физические свойства
Состояние твёрдая
Молярная масса 212,117 г/моль
Плотность 1,683 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 204-206 °C
 • кипения 395 °C
 • вспышки 179 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 2,82[1]
Растворимость
 • в этаноле 50 г/100 мл
 • в воде 0,135 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 99-34-3
PubChem
Рег. номер EINECS 202-751-1
SMILES
InChI
ChEBI 73914
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 1800 мг/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

3,5-Динитробензойная кислота С7H4N2O6 — одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда. В основном, используется в аналитической химии.

Физические свойства[ | код]

3,5-Динитробензойная кислота — белые или желтовато-белые кристаллы без запаха, плохо растворимые в воде, бензоле, диэтиловом эфире и сероуглероде, хорошо — в этаноле и других спиртах. 3,5-Динитробензойная кислота является более сильной кислотой, нежели бензойная кислота (pKa 4,21 (бензойная кислота[2]), pKa 2,82 (3,5-динитробензойная кислота)), из-за введения в ароматическое кольцо двух нитрогрупп (-М эффект). Чистая кислота имеет температуру плавления 204—206 °C, температуру кипения 395 °C.

Получение[ | код]

3,5-Динитробензойную кислоту получают нитрованием бензойной кислоты нитрующей смесью из дымящей азотной кислоты и концентрированной серной кислоты[3].

Синтез 3,5-динитробензойной кислоты.

Другим способом является нитрование 3-нитробензойной кислоты с выходом 98 %[4]

Примечания[ | код]

  1. "Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases". Retrieved 11. April 2010.
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. B. C. Saunders, G. J. Stacey, I. G. E. Wilding: «The Preparation of 3:5-Dinitrobenzoic Acid and 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride — Observations on the Acylation of Amino-acids by means of 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride and certain other Acid Chlorides», in: Biochem. J., 1942, 36 (3-4), S. 368—375, PMID 16747534; PMC 1265703
  4. B. A. Lebedev, V. Yu. Dolmatov, P. S. Zubarev, N. V. Latynov, M. M. Aleksandrov, R. I. Ponamareva: «Preparation of 3,5-dinitrobenzoic acid from meta-nitrobenzoic acid», in: Pharmaceutical Chemistry Journal, 1988, 22 (5), S. 399—401, doi:10.1007/BF00769656.
Реклама