Реклама


Этиленгликоль

Этиленгликоль
Ethylene glycol.svg
Этиленгликоль
Общие
Систематическое
наименование
этандиол-1,2
Традиционные названия гликоль,
этиленгликоль,
1,2-диоксиэтан,
1,2-этандиол
Хим. формула C2H6O2
Рац. формула C2H4(OH)2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 62,068 г/моль
Плотность 1,113 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −12,9 °C
Т. кип. 197,3 °C
Т. всп. 111 °C
Пр. взрв. 3,2 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 0,06 ± 0,01 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
pKa 15,1 ± 0,1[2]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4318
Классификация
Рег. номер CAS 107-21-1
PubChem
Рег. номер EINECS 203-473-3
SMILES
InChI
RTECS KW2975000
ChEBI 30742
ChemSpider
Безопасность
ПДК 5 мг/м3
ЛД50 4700 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность

умеренно токсичен


Hazard X.svg Hazard F.svg
R-фразы R22
H-фразы H302
P-фразы P264, P270, P301+P312, P330, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Этиленглико́ль (гликоль, 1,2-диоксиэтан, этандиол-1,2), HO—CH2—CH2—OH — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу.[3]

Содержание

История открытий и производства[ | код]

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида. Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ. В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Саут Чарлстона (Западная Вирджиния, США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.» (англ.). К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита.

В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.

Получение[ | код]

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190‒200 °С или при 1 атм и 50‒100 °С в присутствии 0,1‒0,5% серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90% выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Применение[ | код]

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

Ethylene glycol protecting group.png

1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана[4] или комплекса диметилсульфат-ДМФА[5] 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

Этиленгликоль также применяется:

Очистка и осушение[ | код]

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I2, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Концентрация % 30 35 40 45 50 55 60
Плотность, г/мл 1,050 1,058 1,067 1,074 1,082 1,090 1,098

Меры безопасности[ | код]

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8‒6,4% (по объему).

Этиленгликоль токсичен[6][7]. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100‒300 мл этиленгликоля (1,5‒5 мл/кг массы тела)[8]. Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол[9].

В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, которая вызывает повреждения почечной ткани. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой[10].

См. также[ | код]

Примечания[ | код]

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0272.html
  2. P. Ballinger, Long F. A. Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds 1,2 // J. Am. Chem. Soc. / P. J. StangAmerican Chemical Society, 1960. — Vol. 82, Iss. 4. — P. 795–798. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984doi:10.1021/JA01489A008
  3. Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol
  4. SYNTHESIS 1983, No 3,pp 203—205
  5. Liebigs Annalen Chemie 1979, pp 1362—1369
  6. https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750031.html
  7. http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927167
  8. Е.Ю.Бонитенко и др. Отравления этиленгликолем и его эфирами – СПб.: «Изд-во НИИХ СПбГУ», 2003 г. - Medline.Ru 
  9. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1460, 1465. — 2170 с. — ISBN 0071437630.
  10. В. Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия. — К.: Выща шк., 1989. — 447 с. — 6 000 экз. — ISBN 5-11-000148-0.

Ссылки[ | код]

Реклама